YENİ EPOKSİ KÖPRÜLÜ γ -LAKTAMLARIN SENTEZİNE YÖNELİK FURFURİLAMİNLERİN TANDEM SİKLİZASYONUNDA HACİMLİ SÜBSTİTÜENTLERİN ETKİLERİNİN ARAŞTIRILMASI

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2026

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: M.AREF SIRAJ

Danışman: Ayhan Yıldırım

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Molekül içi Diels-Alder furan reaksiyonu, bazı izokinolin alkaloidlerinin sentetik öncüleri olan epoksi γ-laktamların domino halkalaşmasında dikkat çeken bir sentetik dönüşümdür. Bu çalışma ilk defa, dien ve dienofili birleştirici kısım üzerinde yer alan uzun alkil veya amido alkil gruplarının, molekül içi halkalaşma üzerindeki sterik ve non-kovalent etkilerinin araştırılmasını içermektedir. Bu amaçla, sentezlenen O-sübstitüe salisilaldehit bazlı sekonder amin furan bileşiklerinin verdiği bu türden reaksiyonlarda, alkil gruplarının, amit rotasyon izomerisinin, çözücü polaritesinin ve non-kovalent etkileşimlerin önemli rolünün olduğu anlaşıldı. Uzayan hidrokarbon zinciri ile birlikte Thorpe-Ingold etkisi sergileyecek önemli bir açı sıkışmasının olmadığı hesaplandı ve dolayısı ile artan alkil grubu uzunluğu ile birlikte, ilgili ürünlerin verimlerinde önemli düşüşler gözlemlendi. Esnek yapılı olan bu gruplar, halka katılmasının geçiş durumunun doğasını etkileyerek reaksiyonun ilerleyişinde belirleyici olmaktadırlar. Buna karşın, bu gruplar reaksiyonun stereokimyası üzerinde bir etki göstermezler ve reaksiyonda başlıca ekzo ürün oluşmaktadır. Öte yandan, adı geçen reaksiyonlar kullanılan çözücünün polaritesinden etkilenir ve düşük sıcaklıklarda genellikle polar olmayan çözücüler daha etkilidir.