Ylidenmalononitrillerin domino Knoevenagel-Diels-Alder reaksiyonlarının araştırılması


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2014

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Aydan Özden

Danışman: NEJDET COŞKUN

Özet:

Karbonil bileşiklerinin malononitril ile MeOH/H2O sisteminde, oda sıcaklığında pirolidin katalizli domino reaksiyon ürünleri olan 3 ve 4 bileşikleri iyi verimlerle izole edilmiştir. Siklik ketonlar ile nitril grubuna metanol katılması ile oluşan 3 bileşikleri elde edilirken, asiklik keton olan aseton ile moleküliçi halkalaşma sonucu oluşan 4 bileşikleri elde edilmiştir. Metil vinil ketonun kullanılmasıyla yeni bir mekanistik yolla 10-amino-9-metoksi-2,7-dimetil-8-azatrisiklo[5.2.2.02,6]undeka-8,10-dien-1,11-dikarbonitril 8 bileşiği ele edilirken, mezitil oksite karşılık gelen bileşik 3-amino-5-hidroksi-1,8,8-trimetil-6-aza-bisiklo[2.2.2]okta-2,5-dien-2,4-dikarbonitril 7 yapısıdır. Pirolidin (%10 mol) ve karbonat kullanımını içeren basit one-pot prosedürü, yeni yapılar ve eski elde edilen yapıların daha iyi verimlerle oda koşullarında izole edilmesini sağlamıştır.