Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2024
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: MAMADOU LAMINE BERTHE
Danışman: Nevin Arıkan Ölmez
Özet:
Dihidropirimidinonlar (DHPM)'ler farmasötik ve medikal kimyada çok
önemli bileşiklerdir. Dihidropirimidinonların sentezi için en yaygın kullanılan
yöntem, Biginelli reaksiyonu olarak
bilinen, etil asetoasetat, aril aldehit ve üre (veya tiyoüre)’ nin multikomponent
reaksiyonudur. Asidik koşullar gerektiren klasik Biginelli reaksiyonunda
genellikle H2SO4, HCl, HF gibi sıvı mineral asitler
kullanılır. Fakat bunların birçok dezavantajından dolayı son yıllarda, polimer
destekli asit katalizörler, korozif ve zehirli olmaması, katalitik miktarlarda
kullanılarak yüksek verimlerle ürün elde edilmesi, basit süzme veya
santrifüjleme ile reaksiyon karışımından kolaylıkla ayrılması, geniş bir
sıcaklık ve basınç aralığını tolere etmesi, ucuz ve tekrar kullanılabilirliğinin
yüksek olması gibi avantajları sebebiyle dikkat çekmektedir.
Bu çalışmada, heterojen katı asit katalizörü olarak poli(hidroksietil
metakrilat) [P(HEMA)] mikroküre destekli sülfürik asit [P(HEMA)-SO3H]
hazırlanarak Biginelli reaksiyonunda katalitik aktivitesi araştırılmıştır.
Sentezlenen P(HEMA)-SO3H katalizörü FTIR, SEM, BET ve EDX analizleri
ile karakterize edilmiştir. Mikrokürelerin spesifik yüzey alanı ve gözenek
hacminin sırasıyla 26,61 m2/g ve 0,0392 cm3/g, gözenek
boyutunun ise 9,43-63,37 A° aralığında olduğu belirlenmiştir. P(HEMA)-SO3H
katalizörünün asitliği, standartlaştırılmış NaOH çözeltisi ile titrasyonu
sonucunda 8,09 ± 0,09 mmol H+/g P(HEMA)-SO3H olarak
belirlenmiştir. Katalizörün katalitik aktivitesinin belirlenmesi amacıyla,
model olarak seçilen Biginelli reaksiyonunda katalizör miktarı, sıcaklık ve
çözücü parametreleri araştırılarak reaksiyon koşulları optimize edilmiştir. En
uygun reaksiyon koşulu, çözücüsüz ortamda % 40 mol katalizör oranı ve 60 °C
olarak belirlenmiştir. Optimize edilen reaksiyon koşullarında yirmi adet
3,4-dihidropirimidinon/tiyon yüksek verimlerle sentezlenmiştir. Sentezlenen
bileşikler, erime noktası, 1HNMR ve 13CNMR verileri ile
karakterize edilmiştir. P(HEMA)-SO3H katalizörünün yeniden
kullanılabilirliği de araştırılarak katalitik aktivitesinde belirgin bir azalma
olmaksızın dört kez yeniden kullanılabileceği ortaya konmuştur.