Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2013
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: GÜLÇİN ARSLANTAŞ
Danışman: Nevin Arıkan Ölmez
Özet:1,2,4-oksadiazol halkası içeren organik bileşikler geniş spektrumlu biyolojik aktivite göstermeleri açısından heterohalkalı bileşikler içerisinde önemli bir yere sahiptir. Biyolojik aktivitelerinin çeşitliliği ve uygulama alanlarının artması, organik kimyacıları bu bileşiklerin yeni türevlerinin en etkin ve kısa yoldan sentezine yönlendirmiştir.Bu çalışmada, biyolojik aktivite göstermesi beklenen, aynı zamanda yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezinde öncü olabilecek bazı 3,5-disubstitue-1,2,4-oksadiazol bileşiklerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin belirlenmesi hedeflenmiştir.İlk olarak, N-substitue olmayan amidoksimler ile klorasetil klorürün reaksiyonundan 5-klorometil-3-aril-1,2,4-oksadiazol bileşikleri iyi verimlerle sentezlenmiştir. Aynı reaksiyon mikrodalga ile de gerçekleştirilmiş ve çok kısa sürelerde iyi verimlerle bu bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiştir.5-klorometil- 3-aril- 1,2,4-oksadiazol bileşiklerinin çeşitli aminlerle reaksiyonundan 5-alkilaminometil-3-aril-1,2,4-oksadiazol bileşikleri sentezlenmiştir.N-substitue olmayan amidoksimlerin, metil fenilglioksilat ile çözücüsüz ortamda ısıtılmasıyla 5-benzoil-3-aril-1,2,4-oksadiazol bileşikleri orta verimlerle elde edilmiştir.Ayrıca , amidoksimler ile furoil klorür'ün toluen içerisinde ısıtılmasıyla iyi verimlerle 5-(furan-2-il)-3-aril-1,2,4-oksadiazol bileşikleri sentezlenmiştir.Aynı reaksiyon mikrodalga ile de gerçekleştirilerek kısa sürede iyi verimlerle bileşikler elde edilmiştir.Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik ve analitik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır.Sentezlenen bazı bileşiklerin insan meme kanseri hücre soyları, MCF-7 ve MDA-MB-231 üzerine sitotoksik aktiviteleri MTT canlılık testi ile analiz edilmiştir. Bileşikler içerisinde 5-klorometil-3-(3,4-dimetoksifenil)-1,2,4-oksadiazol bileşiğinin her iki kanser hücresinde de çok düşük dozlarda sitotoksik aktiviteye sahip olduğu belirlenmiştir.