UZUN ZİNCİRLİ YAĞ ASİTLERİNİN KOLESTEROL ESTERLERİNİN SENTEZİ İÇİN Ph3P.SO3 KATALİZÖRLÜĞÜNDE DAHA ÇEVRECİ VE ETKİLİ BİR YAKLAŞIMIN GELİŞTİRİLMESİ


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2024

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: CANSU OGUR

Danışman: Ayhan Yıldırım

Özet:

Kolesteril esterleri, trigliseritler ve steroller hücrede yağ damlacıkları içinde depo 

edilirler. Bu damlacıkların farklı fizyolojik özellikleri bulunmaktadır ve oldukça fazla 

çeşitte lipit molekülleri içerdikleri bilinmektedir. Sitoplazmik yapının merkezi 

hidrofobiktir ve çevresi fosfolipit bir tabaka ile sarılıdır. Kolesteril esterleri, kolesterolün 

uzun bir hidrokarbon zinciri içeren yağ asitleri ile konjugasyonu sonucu oluşan daha polar 

olmayan bileşiklerdir. Bu ester molekülleri hücre zarlarının bileşimine katılmazlar ve lipit 

damlacıklarında bulunurlar. Kolesterolün bu formu lipoproteinlerde daha fazla miktarda 

paketlenebildiğinden, kolesterolün taşınması daha etkilidir ve ayrıca bu esterler kolesterol 

metabolizmasında önemli bir rol oynar. Ayrıca hidroperoksit türevlerinin bazıları, 

minimal düzeyde değiştirilmiş düşük yoğunluklu lipoproteinin (mmLDL) biyolojik 

olarak aktif bileşenleridir. Son yıllarda bu esterler birçok endüstriyel ve tıbbi uygulamada 

dikkat çekmektedir.  


 


Bu çalışmada, trifenilfosfin-kükürt trioksit katalizörü, tolüen içinde homolog uzun 

zincirli doymuş monokarboksilik veya dikarboksilik yağ asitleri ile kolesterol molekülü 

arasındaki esterleşme reaksiyonlarını etkin bir şekilde katalizlemiştir. Bu reaksiyonlarda, 

trifenilfosfin bazlı katalizör Lewis asidi özelliği olan sülfür trioksit kaynağı olarak işlev 

görmektedir. Reaksiyonlar 110 °C'de dikarboksilik asitler hariç diğer asitler ile kolesterol 

eşdeğer oranlarda reaksiyona alınmıştır ve karşılık gelen homolog kolesteril esterleri iyi 

veya mükemmel verimlerde elde edilmiştir. Geliştirilen bu yöntem, mevcut yöntemlere 

göre daha basit, pratik ve daha çevreci olmasının yanı sıra ilgili esterlerin daha yüksek 

verimle sentezlenmesine olanak sağlaması gibi avantajlara sahiptir.