Bazı di ve triarilimidazolin-3-oksitlerin maleat ve maleimidler ile halkakatılma reaksiyonlarının araştırılması


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2006

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: HABİBE MERT

Danışman: Nevin Arıkan Ölmez

Özet:

1,4-Diarilimidazolin 3-oksitlerin N-aril maleimidlerle benzen içinde reaksiyonu ile karşılık gelen endo katılma ürünleri baskın olarak elde edilmiştir. Kiral imidazolin 3-oksitlerin diastereospesifik (tetrahidroimidazo halkasının cis konfigürasyonu) vediastereoseçici olarak reaksiyona girmesiyle cis-endo katılma ürünleri meydana gelmiştir. Maleimidin aromatik halkası üzerindeki sübstitüent etkisi araştırılmıştır. Elektron çekici vesalıcı gruplar toplam verim üzerinde önemsiz etki göstermiş fakat ekzo ve endodiastereomerlerin oranı üzerindeki etkisinin daha belirgin olduğu gözlenmiştir. Katılma ürünleri sekonder aminler varlığında, beklenen çifte-cis eliminasyon ürünü yerine, ilginç veb eklenmeyen halka açılma reaksiyonları ile deoksijenlenmiş 3-imidazolin 3-oksitleri vermiştir. 3-imidazolin 3-oksitler 1a-d ve dimetil maleat 6 benzen içinde kaynatıldığında 1,3-dipolar halkakatılma reaksiyonu sonucunda ekzo 7 ve endo 8 hekzahidroimidazo[1,5-b]izoksazol-2,3-dikarboksilat katılma ürünleri elde edilmiştir.