3,4-DİHİDRO-2H-1,3-BENZOKSAZİNLERİN ORGANOKATALİZÖR VEYA ORGANOMETALİK KATALİZÖRLERİN EŞLİĞİNDE ETKİN SENTEZ YÖNTEMLERİ


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2022

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Mustafa GÖKER

Danışman: Ayhan Yıldırım

Özet:

Benzoksazinler, benzen halkasına eklenmiş bir oksazin halkasından oluşan heterohalkalı

bileşiklerdir. Bu bileşikler, yüksek sıcaklıklarda veya farklı katalitik koşullar altında

halka açılma reaksiyonları üzerinden, benzersiz kimyasal ve fiziksel özelliklere sahip

yüksek performanslı termoset reçineleri olan polibenzoksazinleri oluşturmaktadırlar.

Genel olarak benzoksazin monomerleri, primer aminlerin (alifatik veya aromatik),

fenoller ve formaldehit ile kondenzasyon reaksiyonlarından sentezlenmektedir. Bu

monomerin sentezini tamamlamak için genellikle yüksek sıcaklıklar, uzun reaksiyon

süreleri (24 saate kadar) ve oldukça zahmetli izolasyon adımları (ekstraksiyon, damıtma

ve kolon kromatografisi gibi) gerekmektedir. Öte yandan bazı katalitik sentez

yöntemleri kullanılmaktadır. Ancak kullanılan katalizörlerin çoğu pahalı ve toksik geçiş

metalleri içeren bileşiklerdir. Çevre dostu olmayan bu katalizörler genellikle ürün

izolasyonunda da güçlüklere sebep olmaktadır. Bununla birlikte güçlü asit-baz

koşullarına karşı duyarlı olan fonksiyonel gruplar içeren başlangıç bileşiklerinde ve

ürünlerde yapısal değişikliklere neden olabilmektedirler. Bu bağlamda benzoksazinlerin

sentezlenmelerine ilişkin, daha çevreci ve etkin organokatalizörlerin geliştirilmesi

gerektiği açıktır.

Bu çalışmada, imidazol içeren bir çinko metal kompleksi ve karbohidrat bazlı fruktoz

organokatalizörleri kullanılarak Mannich reaksiyonu üzerinden bir seri benzoksazin

monomeri kısa sürede yüksek verimlerle başarılı bir şekilde sentezlendi. Sentezlenen

benzoksazinlerin karakterizasyonu 1H NMR, 13C NMR ve FTIR spektroskopi teknikleri

ile yapıldı. Ayrıca, reaksiyonlar için önerilen olası mekanizmalar yapılan DFT

hesaplamaları ile desteklendi.