Oksadiazol halkası taşıyan bazı üre ve tiyoüre bileşiklerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2018

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: FARYAL WASEER

Danışman: Nevin Arıkan Ölmez

Özet:

Üre, tiyoüre ve 1,2,4-oksadiazol bileşikleri, antimikrobiyal aktivitelerinin yanı sıra anti-inflamatuar, antiviral, analjezik, fungusid, herbisit, diüretik, antihelmintik ve antitümör gibi çok çeşitli aktiviteleri ile dikkat çekmektedirler. Bu çalışmada, önemli biyolojik aktiviteye sahip olabileceğini düşündüğümüz üre, tiyoüre ve oksadiazol farmakoforlarının bir araya gelmesiyle oluşan yeni bileşiklerin sentezlenerek antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Çalışmanın ilk aşamasında, amidoksimlerin klorasetil klorür ile reaksiyonu sonucunda 5-klorometil-3-aril-1,2,4-oksadiazoller elde edilmiştir. Bu bileşikler, Gabriel amin sentezi ile iki basamakta 5-aminometil-3-aril-1,2,4-oksadiazol bileşiklerine dönüştürülmüştür. Hazırlanan amin bileşiklerinin THF içerisinde oda sıcaklığında fenil izosiyanat ile reaksiyonu sonucunda iyi verimlerle üre bileşikleri, fenil izotiyosiyanat ile reaksiyonundan ise tiyoüre bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FTIR,1H NMR,13C NMR ve elementel analiz teknikleriyle aydınlatılmıştır. Çalışmanın son kısmında, sentezlenen yirmi adet yeni üre ve tiyoüre bileşiğinin in vitro antimikrobiyal etkileri iki gram-pozitif (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus ATCC 33591) ve iki gram-negatif (Escherichia Coli ATCC 25922, Escherichia Coli ATCC 0157:H7) bakteriye karşı minimum inhibitör konsantrasyon (MİK) yöntemi ile test edilmiştir. Ciprofloxacin ve Chloramphenicol mukayese antibiyotiği olarak kullanılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin test edilen bakterilere karşı önemli bir antimikrobiyal aktivite göstermediği belirlenmiştir.