Synthesis of Imidazole Based Ionic Liquids Functionalized with Acetic Acid and Determination of Their Catalytic Activities in the Biginelli Reaction

35. Ulusal Kimya Kongresi, Diyarbakır, Turkey, 9 - 12 September 2024, pp.496, (Summary Text)

Publication Type: Conference Paper / Summary Text
City: Diyarbakır
Country: Turkey
Page Numbers: pp.496
Open Archive Collection: AVESIS Open Access Collection
Bursa Uludag University Affiliated: Yes

Abstract

İmidazolyum veya diğer organik katyonların tuzları olan iyonik sıvılar, uçucu ve yanıcı olmamaları, yüksek termal kararlılıkları, çok çeşitli malzemeleri çözme yetenekleri ve düşük buhar basıncı gibi benzersiz özelliklerinden dolayı organik sentezlerde çevre dostu çözücüler, katalizörler ve reaktifler olarak kullanımı son yıllarda büyük ilgi görmektedir. Bronsted asidik iyonik sıvılar, hem katı asitlerin hem de mineral sıvı asitlerin özelliklerine sahiptirler. Bu iyonik sıvılar, kimyasal yöntemlerde sülfürik asit ve hidroklorik asit gibi geleneksel sıvı asitlerin yerini alacak şekilde tasarlanmıştır [1].

Bu çalışmada, iki adet yeni asidik iyonik sıvı olarak 3-(karboksimetil)-1-metil-4-fenil-1H-3- imidazolyum bromür [CMMPIM][Br] ve 3-(karboksimetil)-1,2-dimetil-4-fenil-1H-3-imidazolyum bromür [CMDMPIM][Br] sentezlenerek yapıları spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. Hazırlanan katalizörler, farmasötik ve medikal kimyada çok önemli bileşikler olan dihidropirimidinonlar (DHPM’s)'ın sentezinde kullanılan Biginelli reaksiyonunda [2] kullanılarak katalitik aktiviteleri incelenmiştir. Model reaksiyon olarak seçilen etil asetoasetat, benzaldehit ve üre’nin Biginelli reaksiyonu farklı koşullarda gerçekleştirilerek optimum katalizör miktarı ve sıcaklık belirlenmiştir. Optimize edilen reaksiyon koşullarında on adet 3,4-dihidropirimidinon/tiyon yüksek verimlerle sentezlenmiştir (Figur 1). Sentezlenen bileşikler, erime noktası, ¹HNMR ve ¹³CNMR verileri ile karakterize edilmiştir.