Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, FEN-EDEBİYAT FAKÜLTESİ, KİMYA, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2022
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Mustafa GÖKER
Danışman: Ayhan Yıldırım
Özet:
Benzoksazinler, benzen halkasına eklenmiş bir oksazin halkasından oluşan heterohalkalı
bileşiklerdir. Bu bileşikler, yüksek sıcaklıklarda veya farklı katalitik koşullar altında
halka açılma reaksiyonları üzerinden, benzersiz kimyasal ve fiziksel özelliklere sahip
yüksek performanslı termoset reçineleri olan polibenzoksazinleri oluşturmaktadırlar.
Genel olarak benzoksazin monomerleri, primer aminlerin (alifatik veya aromatik),
fenoller ve formaldehit ile kondenzasyon reaksiyonlarından sentezlenmektedir. Bu
monomerin sentezini tamamlamak için genellikle yüksek sıcaklıklar, uzun reaksiyon
süreleri (24 saate kadar) ve oldukça zahmetli izolasyon adımları (ekstraksiyon, damıtma
ve kolon kromatografisi gibi) gerekmektedir. Öte yandan bazı katalitik sentez
yöntemleri kullanılmaktadır. Ancak kullanılan katalizörlerin çoğu pahalı ve toksik geçiş
metalleri içeren bileşiklerdir. Çevre dostu olmayan bu katalizörler genellikle ürün
izolasyonunda da güçlüklere sebep olmaktadır. Bununla birlikte güçlü asit-baz
koşullarına karşı duyarlı olan fonksiyonel gruplar içeren başlangıç bileşiklerinde ve
ürünlerde yapısal değişikliklere neden olabilmektedirler. Bu bağlamda benzoksazinlerin
sentezlenmelerine ilişkin, daha çevreci ve etkin organokatalizörlerin geliştirilmesi
gerektiği açıktır.
Bu çalışmada, imidazol içeren bir çinko metal kompleksi ve karbohidrat bazlı fruktoz
organokatalizörleri kullanılarak Mannich reaksiyonu üzerinden bir seri benzoksazin
monomeri kısa sürede yüksek verimlerle başarılı bir şekilde sentezlendi. Sentezlenen
benzoksazinlerin karakterizasyonu 1H NMR, 13C NMR ve FTIR spektroskopi teknikleri
ile yapıldı. Ayrıca, reaksiyonlar için önerilen olası mekanizmalar yapılan DFT
hesaplamaları ile desteklendi.